2020205158 Organische Chemie – Struktur und Reaktivität
Digital- & Präsenz-basierter Kurs
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- Unterrichtssprache
- DE
- Gliederung / Themen / Inhalte
- Einführung, Reaktionstypen, radikalische Substitution, Dissoziationsenthalpien, Stabilität von Radikalen, Radikalstarter, Radikalkettenreaktion
Rad. Halogenierung, Hammond Postulat, Rad. Oxygenierung
Nukleophile Substitution, SN1 / SN2
Einfluss Austrittsgruppe, p-Assistenz, SN an Alkoholen, Mitsunobu Reaktion,
Williamson Ethersynthese, Finkelsteinreaktion,
Nukleophilie, Phasentransferkatalyse, Kolbe Nitrilsynthese, Gabrielsynthese,
Alkylierung von DNA, P-, S-Verbindungen, Eliminierung, E1, E2
E1cb, Stereokontrolle, Selektivität nach Hoffmann und Saitsev
Bredt‘sche Regel, Sterischer Verlauf E2
Hoffmann E., Chugaev E. Cope E., Esterpyrrolyse, Shapiro Reaktion, Corey-Winter Fragment.
Umlagerungen, 1,2-U., Pinakol U. Wagner-Meerwein U.
Addition an Alkene und Alkine, Mechanismus Regioselektivität
Addition von Halogenen, Halolactonisierung, Oxymercurisierung, Addition von S-, Se-Elektrophilen
Epoxidbildung, Sharpless Epoxidierung, Epoxidöffnung, Dihydroxylierung,
Ozonolyse, Hydroborierung, Nukleophile Addition, Radikalische Addition
Radikalische C-C-Knüpfung, Hydrierungen
Aromatische Substitution, Aromatizität
Elektrophile aromatische Subst., Regioselektivität
Arom. Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung
Friedel-Crafts Alkylierung, F.-C. Acylierung, Gattermann Synthese
Houben-Hoesch-S., Gattermann-Adams-S., Vilsmeier S.,
Nukleophile Substitution am Aromaten, Cicibabin R., Metallierung v. Aromaten
Carbonylverbindungen, Eigenschaften, Acetalbildung
Reaktion mit N-, S-Nukleophilen, Schiff-Basen, Imine
Darstellung Ester, Schotten-Baumann, Darstellung Amide, Aktivester, Peptidsynthese
Hydrolyse von Carbonsäurederivaten, Verseifung, Hydrolyse von Nitrilen
Kohlenhydrate, Eigenschaften, Systematik
- Zugeordnete Module
-
19/OC2
- Umfang, Studienpunkte; Modulabschlussprüfung / Leistungsnachweis
- 4 SWS, 5 SP/ECTS (Arbeitsanteil im Modul für diese Lehrveranstaltung, nicht verbindlich)
Klausur
- Sonstiges
- Das Tutorium findet in Form einer synchronen Sprechstunde statt.
- Literatur
-
Brückner . Reaktionsmechanismen. Spektrum Verlag
Vollhardt. Organische Chemie. VCH Wiley
- Moodle link:
- http://moodle.hu-berlin.de/course/view.php?id=96896